In 1893 begon Julian Pappy Van Winkle Sr. te werken als vertegenwoordiger voor de W.L. Weller & Sons Company in Louisville, Kentucky. Weller & Sons was een sterke drankgroothandel en verkocht bourbon achter verschillende labels, waaronder Old Fitzgerald en Rebel Yell. Na de eeuwwisseling kocht Van Winkle Weller & Sons Co. samen met de Stitzel-distilleerderij en fuseerde de twee bedrijven. Terwijl Prohibition de meeste distilleerderijen dwong kort daarna hun deuren te sluiten, kreeg Van Winkle een vergunning om zijn distilleerderij te blijven exploiteren en whisky te produceren voor medicinale doeleinden. Tegen de tijd van zijn dood in 1966 (op 91-jarige leeftijd) was Van Winkle de oudste actieve distilleerder van het land.

Van Winkle Bourbons is een eerbetoon aan een van de grondleggers van de whisky-industrie. Hun bourbons zijn gemaakt van een tarwe-bourbonrecept, wat betekent dat het secundaire ingrediënt dat in de bourbon wordt gebruikt tarwe is in plaats van rogge. Nadat de bourbon is gedistilleerd in het hart van Kentucky, wordt deze Special Reserve Lot "B" bourbon 12 jaar gerijpt en gebotteld op 45,2% ABV. Deze jonge Van Winkle is buitengewoon elegant en verfijnd voor zijn leeftijd, met meeslepende baktonen kruiden, citrus, nootachtige tonen en verkoolde suiker.